Die schnelle wirtschaftliche Entwicklung der oberlausitzer Städte und deren wachsender Einfluss auf das die Städte umgebende Umland verschärften verständlicherweise die Spannungen zwischen den Städten und dem Landadel, dessen Einflussbereiche in gleichem Maße schwanden. Die sich daraus entwickelnden Auseinandersetzungen gefährdeten zunehmend die Sicherheit der für die Städte so wichtigen Handelswege. Mit dem Ziel der Sicherung des Rechtsfriedens im Land entstand 1339 ein auf 12 Jahre angelegtes Bündnis zwischen den oberlausitzer Städten Görlitz, Bautzen, Kamenz und Löbau und den schlesischen Städten Breslau, Neumarkt, Glogau, Strehlen und Ohlau. 1346 wurde diese Verbindung durch den oberlausitzer Sechsstädtebund der Städte Görlitz, Bautzen, Lauban, Kamenz, Löbau und dem böhmischen Zittau ersetzt.
Die oben beschriebenen Umstände waren die wichtigsten Voraussetzungen für die Blütezeit der Stadt Görlitz, wie auch der anderen oberlausitzer Städte, im 15.Jahrhundert und in der ersten Hälfte des 16.Jahrhunderts. Innerhalb des Stadtgebietes entwickelte sich eine rege Bautätigkeit, die auf der einen Seite den wirtschaftlichen Erfordernissen und der steigenden Einwohnerzahl, auf der anderen Seite aber auch dem sich verstärkt ausprägenden Präsentationsbedürfnis der zu enormem Reichtum gelangten Patrizier der Stadt Rechnung trug. Peterskirche, Dreifaltigkeitskirche, Nikolaikirche, Annenkapelle, Frauenkirche und Heiliges Grab zeugen genauso davon, wie viele erhaltene Profanbauten der späten Gotik und der beginnenden Renaissance. Diese Entwicklungen verliefen aber nicht ohne innere Spannungen zwischen den die Geschicke der Stadt bestimmenden Geschlechtern und den Zünften. Bereits 1301 verloren die Tuchmacher zu Gunsten der Kaufherren das Recht auf den freien Verkauf ihrer Produkte und ihr Mitbestimmungsrecht im Rat. In den folgenden Jahren kam es zu einer Reihe von Auseinandersetzungen zwischen diesen beiden Parteien, die 1369 und 1405 in Aufständen der Handwerker gegen den Rat mündeten. Den vorläufigen Höhepunkt dieses innerstädtischen Machtkampfes bildete der Tuchmacheraufstand im Jahr 1527. Jedes Aufbegehren der Handwerker endete aber erfolglos oder erzwang nur geringe Teilerfolge.
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